Kalendarium najważniejszych wydarzeń z historii Miasta:

1252 – wojna z Litwą, przy opisie której w Latopisie halicko-wołyńskim zamieszczona została pierwsza historyczna wzmianka o Bielsku, znajdującym się wówczas we władaniu ruskiego księcia Wasylka Romanowicza, którego stolicą był Włodzimierz Wołyński. Według wstępnych badań archeologicznych gród bielski powstał w dwunastym wieku, zaś osada w obrębie ulicy Zamkowej istniała już w dziesiątym wieku

1288 – zmarł książę Włodzimierz (syn Wasylka), wśród zasług którego latopisarz wyliczył wyposażenie cerkwi w Bielsku w ikony i księgi liturgiczne

1366 – traktat pokojowy pomiędzy Kazimierzem Wielkim a książętami litewskimi stwierdzający przynależność Brześcia, Drohiczyna i Bielska do księstwa trockiego

1373 – pierwszy odnotowany przez kronikarzy najazd Krzyżaków na grody pomiędzy Bugiem i Narwią: Bielsk, Kamieniec, Brześć, Mielnik i Drohiczyn. Rejzy rycerzy zakonnych ustały po zawarciu w 1379 roku traktatu pokojowego

1382 – podczas konfliktu pomiędzy Kiejstutem i jego synem Witoldem a Jagiełłą mazowiecki książę Janusz, jak pisze Długosz: człowiek przezorny i obrotny, wyznając zasadę, że nigdy nie należy pomijać okazji… podbił pod swoje panowanie dwa zamki, Drohiczyn i Mielnik…., zniszczył okręgi Suraż, Bielsk, Kamieniec i Brześć. Rok później Drohiczyn został odbity przez Jagiełłę, który w 1384 roku przekazał tę część księstwa trockiego Witoldowi, z którym doszedł do ugody. Lecz wkrótce po zawarciu unii w Krewie doszło do kolejnego konfliktu pomiędzy książętami i Jagiełło południową część Witoldowej ojcowizny – ziemię drohiczyńską z grodami i okręgami Drohiczynem, Mielnikiem, Surażem, Bielskiem – przekazał w lenno księciu Januszowi

1413 – po zawarciu unii horodelskiej, gdy Witold był już formalnie uznanym wielkim księciem litewskim, nastąpiło przekształcenie księstw wileńskiego i trockiego, a więc jednostek o charakterze politycznym, w jednostki administracyjne – województwa. Jedną z części składowych województwa trockiego była ziemia drohiczyńska, do której należał przez cały piętnasty wiek także Bielsk. Z czasem stał się on ośrodkiem odrębnej ziemi bielskiej, która obejmowała tereny sięgające na północy po Rajgród i Augustów

1430 – wielki książę Witold wydaje przywilej na wójtostwo bielskie dla Andrzeja i jego spadkobierców: umyśliliśmy między innymi polepszyć stan miasteczka naszego Bielska, w ziemi drohiczyńskiej, przez poruczenie zaludnienia jego starannemu jakiemu wójtowi. (…) Będzie on w mocy osadzać w rzeczonym miasteczku wyłącznie lud rzymskiego obrządku, to jest Polaków i Niemców przyzwanych. Nie ma się przez to dziać szkoda i krzywda Rusinów, którzy tam już zamieszkują. Dokument ten stał się początkiem przekształcania Bielska z miasteczka podlegającego prawu ziemskiemu i władzy wielkoksiążęcego starosty urzędującego w zamku, w miasto jako jednostkę mającą własną osobowość prawną i samorząd. Nowi osadnicy byli lokowani w okolicy obecnego ratusza, tutaj też wzniesiono rzymskokatolicki kościół parafialny Narodzenia Najświętszej Maryi Panny i świętego Mikołaja

1495 – wielki książę Aleksander Jagiellończyk nadał miastu na wieczne czasy prawo magdeburskie w zupełnej jego obszerności i mocy – którym zostali objęci zarówno mieszkańcy Nowego Miasta, powstałego po 1430 roku, jak i ludność ruska z położonego bardziej na południe Starego Miasta

1499 – Wielki Książę Aleksander rozszerza uprawnienia władz miejskich oraz zmniejsza podatki i ciężary mieszczan

Szesnasty wiek – szybki rozwój Bielska, który stał się największym (około 4 tysiące mieszkańców) i najbogatszym miastem regionu. W Z kroniki sarmacyi europskiej A. Gwagnina jest on charakteryzowany, jako … miasto drzewiane, na Podlaszu najprzedniejsze…

1501 – w Bielsku odbywa się zjazd panów rady Wielkiego Księstwa Litewskiego z udziałem wielkiego księcia Aleksandra Jagiellończyka, który poprzedził zawarcie przez niego unii mielnickiej i objęcie tronu króla polskiego.
– Król Aleksander Jagiellończyk potwierdza prawo magdeburskie i wójtostwo Jakuba Hoppena

1506 – królowa Helena, żona zmarłego właśnie Aleksandra Jagiellończyka, otrzymała dożywotnio zamek bielski wraz z Surażem i Brańskiem oraz dochodami z tych dóbr (była to oprawa wdowia nadana przez nowego władcę Zygmunta Starego)

1513 – południowa cześć województwa trockiego została wydzielona w nowe województwo, które otrzymało nazwę podlaskiego. Początkowo obejmowało ono także Brześć, Kamieniec i Kobryń, jednak w 1566 roku jego wschodnia część została wydzielona w nowe województwo brzeskie, zaś przy nazwie podlaskiego pozostały trzy zachodnie ziemie – drohiczyńska, bielska i mielnicka

1533 – królowa Bona wykupuje Bielsk z rąk Olbrachta Gasztołda. Pod rządami królowej następuje rozbudowa i rozkwit gospodarczy miasta

1562 – przeniesienie najstarszej bielskiej świątyni, cerkwi pod wezwaniem Narodzenia Przenajświętszej Bogurodzicy, z zamku na Stare Miasto (obecne miejsce). W mieście były wówczas też cztery inne cerkwie prawosławne – świętego Mikołaja i świętego Michała, Zmartwychwstania Pańskiego i świętej Trójcy i jeden rzymskokatolicki kościół parafialny Narodzenia Najświętszej Maryi Panny i świętego Mikołaja

1563 – miasto liczy 830 domów

1564 – zjazd możnowładztwa Wielkiego Księstwa Litewskiego, podczas którego doszło do pożaru zamku na skutek uderzenia pioruna

1569 – podczas obrad sejmu unijnego w Lublinie dokonane zostaje włączenie województwa podlaskiego do Korony Polskiej

1591 – pożar miasta

1633 – powstanie pierwszego domu zakonnego karmelitów, przekształconego wkrótce w klasztor z kościołem Matki Bożej z Góry Karmel

1655 – zniszczenie miasta w czasie potopu szwedzkiego

1784 – pożar miasta, po którym powstaje nowy murowany ratusz i Kościół Narodzenia Najświętszej Maryi Panny i świętego Mikołaja fundacji Izabelli Branickiej oraz kompleks klasztoru karmelitów

1795 – Bielsk znalazł się pod zaborem pruskim. Po wprowadzeniu nowego podziału administracyjnego Bielsk stał się dystryktem w cyrkule, a następnie departamencie białostockim
Na początku dziewiętnastego wieku zaczyna się napływ ludności żydowskiej, która staje się najliczniejszą grupą etniczno-wyznaniową

1807 – w wyniku traktatu w Tylży Bielsk zostaje włączony do Cesarstwa Rosyjskiego, początkowo jest ośrodkiem powiatu w obwodzie białostockim, a od 1842 roku w guberni grodzieńskiej

1873 – uruchomienie linii kolejowej Królewiec-Brześć-Kijów przebiegającej przez Bielsk, która w znacznym stopniu przyczyniła się do podniesienia rangi i znaczenia miasta

1897 – podczas pierwszego w historii powszechnego spisu ludności stwierdzono, że w Bielsku zamieszkuje ogółem 7464 osoby (w tym 4079 wyznawców judaizmu, 2235 prawosławnych i 1013 rzymskich katolików)

1914 – 1918 – okres pierwszej wojny światowej, który zaznaczył się w życiu miasta zniszczeniami, stratami materialnymi i demograficznymi. Działania wojenne dotarły na Podlasie w sierpniu 1915 roku, a wycofująca się przed ofensywą niemiecką armia rosyjska dokonała przymusowej ewakuacji w głąb Rosji prawie całej ludności prawosławnej z tego terenu (tzw. bieżestwo)

19 lutego 1919 – wojska niemieckie opuściły Bielsk. Miasto znalazło się w granicach Polski, w nowo utworzonym województwie białostockim, do nazwy Bielsk dodano Podlaski, która to nazwa wcześniej była używana sporadycznie

28 lipca 1920 – wkroczenie wojsk Armii Czerwonej do miasta

20 sierpnia 1920 – wyzwolenie miasta przez wojsko polskie

1921 – podczas spisu powszechnego stwierdzono, że w Bielsku znajdowało się wówczas 648 budynków mieszkalnych, które zamieszkiwało 4759 osób (w tym 2392 osób wyznania mojżeszowego, 1331 rzymskokatolickiego, 1013 prawosławnego).

Lata dwudzieste i trzydzieste dwudziestego wieku – rozbudowa miasta, budowa nowych obiektów: elektrowni, mostów przez rzekę Białkę, murowanego dworca kolejowego, kina Znicz, spichlerza zbożowego. Bielsk jest siedzibą powiatu obejmującego swym działaniem obszary współczesnych powiatów: bielskiego, siemiatyckiego i hajnowskiego

15 września 1939 – Niemcy wkraczają do Bielska Podlaskiego

23 września 1939 – 22 czerwca 1941 – okupacja sowiecka, okres naznaczony rabunkiem mienia, terrorem i wywózką mieszkańców w głąb ZSRR

22 czerwca 1941 – Niemcy w wyniku wybuchu wojny z ZSRR ponownie opanowują Bielsk Podlaski. Zaczyna się prześladowanie ludności miasta, a zwłaszcza eksterminacja ludności narodowości żydowskiej

1 sierpnia 1941 – utworzenie getta dla ludności żydowskiej w Bielsku Podlaskim

2 listopada 1942 – likwidacja getta

15 lipca 1943 – Niemcy mordują przedstawicieli inteligencji bielskiej w Lesie Pilickim

30 lipca 1944 – wojska Pierwszego Frontu Białoruskiego wyzwalają Bielsk spod okupacji hitlerowskiej

1944 -1989 – odbudowa miasta po zniszczeniach wojennych, następnie tworzenie nowych zakładów pracy, szkół, przedszkoli, szpitala, żłobka, obiektów sportowo-kulturalnych, budowa osiedli mieszkaniowych, utworzenie komunikacji miejskiej, oddanie do użytku oczyszczalni ścieków

1990 – pierwsze wolne wybory samorządowe w powojennej historii Bielska

30 października 2000 – Rada Miasta Bielsk Podlaski uchwala nowy herb miasta jako wizerunek stojącego tura zwróconego w lewą stronę od widza z lekko zwróconą głową ku przodowi. Wizerunek tura koloru czerwonego umieszczony jest na tarczy koloru białego

od 1990 – okres wielkich inwestycji i dynamicznego rozwoju miasta: przekształcenia własnościowe bielskich przedsiębiorstw państwowych, w tym częściowa ich likwidacja oraz prywatyzacja zakładów na bazie majątku komunalnego, powstanie wielu nowych firm na kapitale prywatnym, kontynuacja budowy nowego dworca PKP, PKS, budowa stacji wodociągowej i przekazanie do użytku nowej stacji uzdatniania wody, modernizacja oczyszczalni ścieków, wybudowanie składowiska odpadów, uruchomienie ciepłowni miejskiej, która umożliwiła wyłączenie z eksploatacji 25 kotłowni lokalnych, modernizacja istniejących i budowa nowych dróg, zmiana wyglądu ratusza i terenu wokół niego oraz przeprojektowanie zieleni, odrestaurowanie zabytkowego budynku, zwanego dawniej karczmą Słuszną, gruntowna przebudowa targowicy miejskiej, oddanie do użytku Pływalni Miejskiej Wodnik, przeprowadzenie szeregu inwestycji oraz remontów w placówkach oświatowych, utworzenie Środowiskowego Domu Samopomocy – ośrodka wsparcia i placówki opiekuńczej, do której uczęszczają osoby niepełnosprawne, nawiązanie współpracy międzynarodowej z miastami z państw Unii Europejskiej i Europy Wschodniej.

To także czas silnej aktywizacji lokalnej społeczności i powstawanie nowych organizacji pozarządowych, prężny rozwój działalności kulturalnej, budowa nowych kościołów i cerkwi, otwarcie jedynego w Polsce Policealnego Studium Ikonograficznego.

W dalszym ciągu Bielsk odnotowuje silny wzrost gospodarczy. Powstają nowe firmy, banki i sieci sklepów, które na bazie własnego kapitału budują silną pozycję w regionie i na rynkach zagranicznych, zapewniając stałe miejsca pracy i silną pozycję Bielska w tej części regionu Silna pozycja gospodarcza Bielska znalazła odzwierciedlenie w Strategii Rozwoju Województwa Podlaskiego do roku 2020, w której Bielsk Podlaski został podniesiony do rangi trzeciego (po Łomży i Suwałkach) ośrodka subregionalnego w województwie podlaskim.